こんな感じ

image

日記を見てもらった方がいいかもです.

実際に使用しているテンプレート

{% set year = "-1" %}
{% set month = "-1" %}
{% for page in section.pages %}
{% set this_year = page.date | date(format="%Y") %}
{% set this_month = page.date | date(format="%B") %}
{% if year != this_year %}
{% set_global year = this_year %}
<h1 class="year">{{ year }}</h1>
{% endif %}
{% if month != this_month %}
{% set_global month = this_month %}
<h2 class="month">{{ month }}</h2>
{% endif %}
<li>
    <a href="{{ page.permalink | safe }}">
        <div class="date">{{ page.date | date(format="%d") }}</div>
        <div class="title">{{ page.title }}</div>
    </a>
</li>
{% endfor %}

当たり前なのですが,_index.mdにてsort_by="date"を指定してます.